Rolę Sally początkowo miała zagrać Molly Ringwald, odrzuciła jednak propozycję z powodu napiętego harmonogramu. Później, w 2004 roku zagrała tą postać w teatralnej wersji filmu, na londyńskim West Endzie. Ponadto o rolę Sally ubiegała się Carrie Fisher, która ostatecznie wcieliła się w filmie w postać Marie.
Kiedy Harry (Billy Crystal) i Sally (Meg Ryan) jadą przez Chicago do Nowego Jorku są lata 70. Widać natomiast model Chevy Cavalier, który pojawił się dopiero w latach 80.
Podczas przyjęcia sylwestrowego szminka Sally pojawia się i znika między dwoma ujęciami.
Pod koniec filmu Sally (Meg Ryan) pisze coś na swoim komputerze - jest to widocznie najdłuższe słowo w historii nowoczesnego języka, ponieważ bohaterka w ogóle nie dotyka spacji.
Kiedy Harry pyta Sally, na którym kanale emitują "Casablancę" (1942), ona odpowiada, że na jedenastym. Jednak jej telewizor pokazuje wyraźnie, że jest to kanał siódmy.
Kiedy Harry i Sally wchodzą do restauracji, aby zjeść obiad (w filmie jest rok 1977), naklejka na drzwiach informuje, że można tu płacić kartą MasterCard. W tym czasie kompania ta była znana pod nazwą MasterCharge, a obecna jej nazwa pojawiła się dopiero w roku 1979.
Scena z udawanym orgazmem nakręcona została w Katz's Deli, prawdziwej restauracji w Nowym Jorku.
Zdjęcia do filmu kręcono w Nowym Jorku (Nowy Jork, USA), East Rutherford (New Jersey, USA), Los Angeles (Kalifornia, USA), oraz w Chicago (Illinois, USA).
W jednej ze scen widzimy Harry'ego czytającego "Misery" Stephena Kinga. Następnym projektem filmowym Roba Reinera była ekranizacja tej właśnie powieści.
Chociaż fragmenty filmu, w których starsze małżeństwa opowiadają swoje historie, jest w całości odegrany przez zawodowych aktorów, to jednak same opowieści są prawdziwe - reżyser zebrał je na potrzeby produkcji.
W pierwszej wersji scenariusza Harry i Sally nie byli parą pod koniec filmu. Dopiero później zadecydowano, że lepiej będzie jeżeli będą razem.
Zwariowane zwyczaje Sally związane z jedzeniem zostały dodane do filmu po tym jak Rob Reiner podpatrzył scenarzystkę Norę Ephron, która zamawiała jedzenie w dokładnie taki sam sposób, w jaki zamawia je poźniej Sally w filmie. Kiedy Rob Reiner napomknął o tym Norze, ta odpowiedziała 'I just like it the way I like it' - zdanie, które w końcu znalazło się w filmie.
Postać Harry'ego wzorowana jest poniekąd na samym Robie Reinerze. Rob Reiner też przeżywał załamanie miłosne, zupełnie jak Harry Burns w filmie. Natomiast pierwowzorem Sally była Nora Ephron - radosna optymistka, która lubi rządzić i jest typem osoby, dla której wszystko jest 'w porządku', czyli zupełnie tak jak bohaterka filmu Sally Albright.
Zanim ostatecznie zdecydowano się Kiedy Harry poznał Sally, rozważane były różne inne tytuły - Just Friends; Playing Melancholy Baby; Boy Meets Girl; Blue Moon; Words of Love; It Had To Be You; Harry, This Is Sally i How They Met.
Sławna scena w restauracji początkowo zakładała, że dwójka bohaterów tylko rozmawia o udawaniu orgazmu. Meg Ryan wpadła na pomysł pójścia o krok dalej i faktycznego udawania orgazmu w restauracji. Reżyserowi tak spodobał się pomysł, że scena dopisana została do scenariusza.
Nora Ephron była ogólnie rzecz biorąc bardzo zadowolona z całego filmu. Przyznała jednak, że nigdy nie była za bardzo usatysfakcjonowana jego tytułem i gdyby tylko miała okazję zmieniłaby go.
Reżyser Rob Reiner i producent filmu Andrew Scheinman są autorami kilku pomysłów zawartych w scenariuszu.
Scenarzystka filmu twierdzi, że tekst "Poproszę to samo, co ta pani" wymyślił tak naprawdę Billy Crystal.
W sporządzonym przez sieć sklepów Woolworths w marcu 2005 roku rankingu na najwspanialszą filmową parę, postaci odtwarzane przez Meg Ryan i Billy'ego Crystala zajęły pierwsze miejsce.
W 2002 roku film zajął 1 miejsce w ankiecie na najlepsze filmy na randkę przeprowadzonej wśród Amerykanów przez kanał telewizyjny E!
Zdjęcia do filmu kręcono od 29 sierpnia do 15 listopada 1988 roku.