Jason urodził się 18 stycznia 1980 roku w Los Angeles. Został wychowany w żydowskiej rodzinie. Ma starszego brata Adama i młodszą siostrę Alison. W katolickiej szkole średniej odnosił sukcesy z drużyną w grze w koszykówkę. W liceum grał w szkolnej grupie teatralnej, podczas jednego z przedstawień został zauważony przez szefową Paramount, która zaoferowała mu pracę.
W wieku osiemnastu lat trafił na duży ekran w trzech komediach gdzie wypatrzył go
Judd Apatow i zaprosił go na przesłuchanie do serialu "
Luzaki i kujony". produkcja została jednak zakończona po pierwszym sezonie. Przez następne 6 lat chwytał się każdej roli i pisał scenariusze.
Przełomem w jego karierze okazała się rola Marshalla Eriksena w sitcomie CBS "
Jak poznałem waszą matkę". W 2007 roku podjął się realizacji swojego scenariusza "
Chłopaki też płaczą" w którym zagrał główną rolę. Od 2008 roku współpracował z wytwórnią Disneya nad realizacją filmu "
Muppety", który miał swoją premierę dopiero w 2011.